梁山是个好地方，有很多好汉曾经向往着能够到那儿去，就像阮氏兄弟说的那样，哪怕是快活一日也好。更有的人想去，只是担心人家不容纳，这就是王伦当政时期。还有的人是早想上山，只是苦于没有人引荐。但是，事物的多样性给了人们认识上的复杂，也给这个世界以多彩，好汉们有些也曾经不愿意上梁山，尽管他们上山后立刻就会有一个很好的位置，也就是山寨中所说的交椅。比如说宋江，他知道晁盖已经在山上当上了大头领，可是他逃亡却没有上梁山。更让人难以理解的是，在他发配江州服刑时，晁盖派出四路人马，苦苦劝他上山，可是他宁可选择坐牢，也不愿意留在梁山。还有武松，第一次杀了潘金莲和西门庆，在押解途中是有机会上二龙山的(和梁山一样的山头)，但是他也没去。尤其是那个朱仝，他在私放雷横时，很清楚地知道，他是要坐牢的，但是他宁可选择坐牢，也不上梁山。同时他也清楚地知道，晁盖、宋江都在山上，而梁山泊就在身边。还有那个杨志，人家留他在梁山当个头领，他当时不留下也就罢了，毕竟还有一个官复原职的希望在那儿嘛！但是，当他杀了牛二，他仍然选择到官府自首，也就是说，自首最好的结局也就是一个流放，成为一个“贼配军”，可是他还是要这样干。为什么他不像武松一样，留下一个“杀人者杨志”然后上梁山呢？难道说，对于有钱人，监狱真是一个“好地方”吗？
坐牢一般分为两种情况，一是惹上官司后在当地的县、州所设的监狱内等候宣判，相当于在现在的看守所内羁押;二是判决后在流放地的牢城里服刑，一旦国家有事可以作为士兵上阵，相当于现在的劳动改造。这第一种情况，由于封建社会的问案实行的是“有罪推定”，所以，只要因官司到了堂上，就已经成了罪犯，先问，不招供就打，“屈打成招”也是“有效”证据。比如说柴进，因为叔叔的宅院被殷天锡强占，他去后，又和殷天锡发生了争执，李逵一怒之下打死了殷天锡，由此惹上了官司。李逵走了，柴进被捉拿到州衙，知府高廉只问到第三局话就是：“不打如何肯招？牢子下手，加力与我打这厮！”当柴进报出自己是先朝皇室嫡派子孙，有太祖的逝书铁卷，只是放在家里的时候，高廉反而说：“左右腕头加力，好生痛打！”
问完了官司，不管是招还是不招，都要带着枷锁下到牢里，罪行重的带的枷锁重一些，相反就轻一些。如果当庭招供，还要再打“杀威棒”，数量不一，不招供，等下一次开堂再问再打。在这个阶段的时限是六十日，期满判决，定案后再打杀威棒，然后发往发配地。
这六十日牢房里的生活，饭食是要自己供应的，不是说牢房里不给饭吃，而是牢房里的饭根本就不够吃或者是没法吃。就像鲁智深，打死了镇关西以后，马上想到的就是：“洒家须吃官司，又没有人送饭，不如及早撒开。”同样的，卢俊义坐牢，家产已经被李固霸占，燕青只好要饭给他送到牢里。
判决后到流放地的服刑，称作是牢城。到了这儿，要先打一百杀威棒，这是太祖赵匡胤定下的规矩。赵匡胤为了防止武将像他一样篡位当皇帝，收了武将的兵权，也给了官员一些优待，一般的犯罪不杀就是这种优待的体现。不过，这一百杀威棒在执行起来差别甚大，不用说打一百下，十下二十下打废一个人，五十下打死都不成为问题。所以，在这儿就出现了“有钱能使鬼推磨”的问题，使上钱，这番杀威棒就免了。既然杀威棒都可以不打，那土牢当然也不用去坐了。牢城相当于现在的劳改，不同的是他们可以成为士兵上阵打仗，所以，和牢城平行的一个单位就是兵营，长官叫做团练使。没有仗打的和平时期，囚徒也可以做一些杂役，比如朱仝，也因为长得好看，就给知府家看孩子。施恩的父亲是个管营，他就可以经常调拨一些囚徒到快活林里去。当然，能够自己独立管辖一些事情是再好不过的事情，不过，这要具备一定的机缘和条件，比如说林冲之前的那个老军，有可能是服刑时间太长，已经没有了家的联系。
当然，在这种地方有钱和没有钱是有着天壤之别的，比如说宋江，他在江州牢城里使钱像下雨，那日子当然过得惬意，不仅不用吃牢饭出杂役，还可以观景游玩请客交友。表面看来，有钱人坐牢，远离了矛盾的纷争，放下了事务的烦扰，看似像是出了一趟差，或者是出外旅游一趟，实际情况真是如此吗？毕竟，再怎么与众不同也是坐牢，“画地为牢”人都不愿意进去站着，何况是真的牢房！别说是坐牢，就一般人的感受，打官司都不是人情所愿。就《水浒传》里的官司来说，大部分都是和钱联系在一起，大大小小的官司，就是多多少少的钱，判决之前，首先拼的是钱。只不过，有钱人觉得“有钱能使鬼推磨”，做事过于任性罢了。尽管如此，任性归任性，打官司却不是他们所愿。尤其是成为罪犯坐牢，总有些世事人情不看好的问题。首先是没收财产，尤其是官员，就像宋江，老父亲要先把他出籍，就是和他断绝父子关系。根本的原因，就是在宋江牵涉官司的时候，家庭财产不受牵扯。
其次是尊严，人一旦成了罪犯，也就没有了常人的尊严。就像历史上那个周勃，有人告发他谋反，皇帝把他下狱，看守他的狱吏就来欺凌侮辱他。他出狱后发出感叹，我可是曾经统领过百万大军的人呐！实际上，《水浒传》里的情况也是如此，林冲、宋江都是这样。林冲一时间拿钱慢了一点，那个差拨马上就把他骂了一个狗头淋血;戴宗对宋江说得好，像他们这种“贼配军”，在监狱管理者面前，“轻咳嗽都是罪过”，这些人想弄死他们，“就好比是拍死一只苍蝇”。有钱人虽然不至于到这种地步，但原有的爵位肯定要被剥夺，随之而来的是等级的大降，见了差拨一类的官员就必须跪拜，这种尊严绝对是钱买不来的。尤其是在押解途中，脸上带着一个金印，一个再普通不过的人也可以骂上一句“贼配军”！不是说花了钱可以把枷锁除去吗？这也不假，但这是有条件的，在人烟闹市，枷锁是必须戴的，就像林冲，在柴进庄上和洪教头比武，就是带着枷锁。还有在交接过程中，也必须是戴着枷锁，比如说朱仝。用宋江的话说，这是朝廷的法度，坏不得！脸上带着金印，时不时的要戴着枷锁出现在人面前，见着一个不入流的小官就要下跪，有谁会愿意当这样的罪犯？
更重要的是内心的感受，那番煎熬不是他人所能感受得到。比如说宋江，在江州牢城日子过得是多么的惬意！直接管理监狱的戴宗好像一个小跟班，又有李逵这样心甘情愿为他去死的“保镖”，外面又结识了一大帮江州哥们儿，可真是风光无限。但是，当他一个人独处的时候，仍然是“感恨伤怀”，不由得“潸然泪下”，为什么？就是一旦做了罪犯，不但不能光宗耀祖，还会辱没祖宗，连累子孙，“连家中老父和兄弟”也见不得了。正因为对前途彻底丧失了信心，这才酒后不计后果，写下了反诗。最后，即便仅仅是为了钱，谁又会没事拿着钱向那个地方扔？所以说，有钱人坐牢，绝对不会是像换个地方休憩几天那般轻松。