用著名报人徐铸成的话来说，杜月笙是海上闻人。这个闻人可非同小可，断非什么名流或者大亨可比。政商军学各界，无论横着说，还是竖着说，但凡叫个闻人的，在上海都是Number one，数一数二的。在民国，上海可以跟杜月笙齐名并肩的人物，其实没有几个，都排出来，论名声，都不及杜月笙。杜月笙风光的年月，举国上下，还有什么牛人不买杜先生的账的吗？没有，政界要人，军界魁首，商家巨子，学者名流，加上土匪、帮会还有报界名记，只消跟杜月笙打过交道，大抵心悦诚服。在当年，如果在上海对工人说杜先生的不是，肯定会挨上一顿老拳，因为当年上海的罢工，都是杜月笙支持的。
如果对上海的叫花子如是说，那遭遇更惨，不仅挨揍，还会被灌上一嘴大粪，因为上海滩每逢年节，施舍最勤也最多的，是杜月笙。当年，有杜月笙的一张两尺宽的条子，走遍中国，畅通无阻，无论你运的是黄金还是烟土。抗战期间，好些在战前没有转移的企业家，就是凭着杜月笙的路条，应是在战火中，把机器从上海运到了大后方。不过，依我看来，跟杜月笙关系最密切的，除了他帮中的兄弟，就是梨园行的人。杜月笙是上海浦东人，但却雅好京剧。这也难怪，京剧(后来一度叫平剧)在民国，就是流行歌曲，而且是雅俗共赏的流行歌曲，上至达官贵人，下到贩夫走卒，都好这一口，在那个时候，无论在哪儿，都能听到有人哼唱，上公厕蹲坑，也不例外。
杜月笙也是京剧爱好者，著名票友，人称名票。不过，他这个名票，唱得可不怎么样，没有京腔京韵，一口浦东土话。可是，就这口，在众人的怂恿下，也敢上台秀上一秀，亮一嗓子浦东腔的“京剧”。有次上台，随从特意为他做了一身特别闪亮的行头，头盔人家用彩泡的地方，都换了水钻，结果沉的要死。杜老板咬牙唱下来，回到后台，差点没有背过气去。北京和上海的名伶，也跟杜老板过从甚密。杜老板有大事唱堂会，如果规模大一点，无论京派海派，但凡有点名气的，如果不请哪个，简直就是耻辱。四大名旦、四小名旦、四大须生，加上海派的麒麟童，尚长华，个个都是杜老板的粉丝。来上海演出，能造访一回杜公馆，简直就是荣誉。京剧界名头最响的梅兰芳，几乎每次到上海，都得来拜访杜月笙。
京剧界最漂亮，活儿也最好的两位坤伶，一位富连成玉字辈的姚玉兰，一位旧谭派余叔岩的传人孟小冬，都先后下嫁杜月笙。特别是后者，人称“冬皇”，当年能听上她的戏，任谁都是幸运，其珍贵程度几乎跟她的老师余叔岩类似。她曾经是梅兰芳“两头大”的妻子(即两个妻子，都是正室，分房独立)，后来分手了。跟杜月笙的时候，连个名分都没有，后来才成了妾。一个京剧名演员，宁给杜月笙做妾，不给梅兰芳为妻，个中缘由，固然很多，但就这个事实也足以耐人寻味了。当然，当年吃开口饭的人，每到一处，登台之前，都得拜码头，拜当地的头面人物，帮会老大。这里面，多少有些个不得已。但是，梨园行拜杜月笙，似乎已经早已脱离了拜码头的原意，因为即使不拜，也断然不会担心杜门的人来砸场子。拜门之意，既有讨好，也有交情，更多的是钦佩。当初姚玉兰和孟小冬如果不肯下嫁，绝不会因此就有生命之忧，也不会因此影响了市场，她们和杜月笙之间，绝对都是你情我愿的事儿。
梨园行属于江湖，帮会也在江湖。梨园巨子，吃的是开口饭，凭的是身上的活儿，饭吃的干净。帮会老大，财源是黄赌毒，尤其是贩卖烟土，饭吃的不干净。但是，作为帮会老大的杜月笙，为人处世，却很“四海”，豁达仗义。把江湖道义，光大到了顶点。江湖上焉有人能不称颂？明明是做坏事赢来的滚滚钱财，杜月笙却用这滚滚钱财做好事，散漫撒钱，无分贵贱，还不要人感激。时间一长，人们也就忘记了那钱是从哪儿来的了。唱戏的人，不懂政治，也不会辨析太复杂的社会难题。行走江湖，江湖道义，就是他们最在乎的东西。谁对他们好，就还以好，对他们坏，就转过身去不理。如果一个人，对他们好到了让行里所有人都钦佩的程度，想不对他，也难。