1949年4月27日，上海春意盎然，正到处是“风吹新绿草芽青，雨湿轻黄柳条润”的景致。可是四周隐约传来的隆隆炮声，打破了寻春人的悠闲心境。国民党军队行色匆匆，一路扰民而去，这座远东最大的工业城市，马上就要回到人民的手中了。
这天夜里，上海滩一代大亨杜月笙黯然神伤地独包一艘荷兰轮船，携妻妾、子女、朋友和随从数十人，逃离上海，去香港避风。杜月笙到香港，租住坚尼地台18号底层。这是他的一个门生替他租下的，仅三房一厅，比起他在上海的华格臬路杜公馆来，真是不可同日而语。到港不久，杜月笙的哮喘病复发，大概是一路劳顿，受了风寒，加之心情不好所致。自此以后，他整日蜗居于此，几乎是足不出户。
当初，蒋介石去台湾前，曾在上海召见过他，再三拉他去台湾。杜月笙知道老蒋的用意，若他坚持留在上海，蒋介石决不放心，后果不堪设想，甚至会招来杀身之祸。于是他说：“总裁的美意，月笙心领了。不过台湾的气候潮湿，天气又太热，近来我的气喘病又复发了，我想先到香港治疗一下，再到台湾执鞭马前，不知总裁肯否应允？”说完，故作气喘吁吁状。
杜月笙知道老蒋不会重用他了，现在如孑然一身随蒋赴台，结局无非寄人篱下，势如软禁。但不去台湾，共产党能容忍他吗？黄炎培、章士钊等人都来做过他的工作，中共中央发自西柏坡的广播，也天天传至上海，说希望他能留下，以协助维持上海的社会秩序，可以不计前嫌。然而，杜月笙对这些总是将信将疑。
老蒋焉能不知老杜的心计，于是丢下一句话：“哎，我只是不忍看着朋友都成为共产党的刀下鬼，也决不允许任何人变节投敌！”这句话份量很重，杜月笙下定了去香港的决心。到香港不久的一天，杜宅来了一位不速之客。来客姓陈名光甫，原是上海鼎鼎大名的金融巨子。他经营的上海银行，首创一元起存，为中国最早的商业储蓄银行，因经营有方，资金从最初的七万元，滚雪球般累积到上千万元。后来这个金融奇才被美国人发现，再推荐给蒋介石，蒋就派他做与美国大财阀的联络工作，他在国民党内经济界的地位仅次于宋子文等人。杜月笙虽是黑道头子，却最佩服这等人物，故在上海时就与之结为密友。
宾主落座后，陈告诉杜月笙一个消息：昨天接北京来电，北京中国银行已派人来港，要与杜月笙、陈光甫、张公权、宋汉章等金融界头面人物见面。“是否关于我们的股份事？”杜月笙果然聪明，一猜即中。原来，杜月笙、陈光甫和在香港的其他几个金融界巨子，如张公权、宋汉章、李铭等，原都是中国银行的商股董事，是中国银行的大股东，至解放前夕，各人仍在该行有数目不等的股权。1949年他们逃离大陆时，也顾不上这笔股份了。此番中国银行改组，要开股东大会，中共考虑到这批人的特殊身份和出于统战工作的需要，特地派人到香港，拟邀请他们回北京参加改组会议。这批银行家们拿不定主意，便打算问计于杜。
陈光甫说：“北京代表自然要我们回去开会，如何应付，请杜先生作主，总宜立场一致方好。”于是，杜重新掼出大亨的派头，说：“公权、汉章、李铭都在香港吧？我叫墨林通知，大家晚上去青山大饭店聚一聚，议一议，怎么样？”陈光甫自然称是。在青山大饭店酒过三巡后，对回北京参加中行改组会议一事，众人仍无决断，有说不能去的，亦有人说去又何妨的。杜月笙还是老样子，不先表态，也不插嘴，等大家议论得差不多了，才缓缓站起来说：“大家都是老朋友，应该采取一致立场，决不能闹内讧、出洋相，叫外人看笑话。”
众人都说：“杜先生说得对。”杜月笙稍沉思一会儿，接着说：“今天，我们都算是无家可归之人，今后到底是去台湾，还是回大陆，还很难说，既然北京来人叫我们回去开会，这是给我们面子，顺水人情不能不做，礼尚往来嘛。”众人琢磨着杜月笙的话，有些吃不准：“你是说要回去？”“不，尚未到回去的时候。”杜月笙摆摆手，眼睛往各人脸上扫过，胸有成竹地说，“我的意思，大家可以出具委托书，派代表去北京开会，如何？”
杜月笙这一两全其美的妙计，确有高人一筹之处，为今后的进退，留下了很大的余地。他知道，香港弹丸之地，绝非长久居留之所，尘埃落定，叶落归根，最大的可能还是回大陆。然而，世事难料，已经定了的派代表赴北京参加中行开会之事，因钱新之的出现，差点作罢。钱新之，原上海工商界的头面人物，与蒋介石是密友，为蒋筹钱款甚多。后来与杜月笙在上海、重庆等地合开银行、公司，关系密切，几乎无话不谈。解放前夕他们一同逃往香港，在港台之间搞运输业务。钱也是中国银行董事。
1950年春的一个晴朗之日，杜月笙散步，路过钱新之家门口，便登门拜访了钱，并共进午餐，听说老友杜月笙他们在商议赴京开会之事，钱亦想加入，但问明情况后，又犹豫起来，不肯签委托书。他知道事情的严重性，说：“这一签字，我算是完了，只好在家种花，陪杜先生聊天了。”
其余诸人听说此事，也都想打退堂鼓。杜月笙着急，叫手下人再去说服钱新之，结果仍未说动。于是，他请钱新之出面，再召集众人议一议，钱怕负“策动”罪名，亦不肯照办。杜月笙急了，他不愿此事半途而废，更不愿说过的话作废，便叫万墨林打电话，约钱新之等人来家中协商。杜月笙躺在床上，对大家说：“我辈皆年逾花甲，即死也不算是短寿，彼此相处数十年，目前行动难道不能一致吗？做人以义气为重，我主张大家一起签名，任何危险，共负之。”
钱新之沉默之后，挥泪说：“我豁出去了，大家就听杜先生一句话吧。”杜月笙关照，为了诸老的安全，此事暂时保密。但世上没有不透风的墙，过了没几天，这个消息就传得纷纷扬扬。本来，实际情况是无所谓的事，不料却震惊了海峡对岸的中枢神经，蒋介石对杜月笙“亲共”行为极为不满，以至引发出一场轰动一时的大风波，史称“中行事件”。
蒋介石气急败坏，指使手下对杜月笙不断进行“神经战”(造谣诬蔑)，并派遣特务赴港，直接对杜进行威胁恐吓，说共产党要对杜在“四？一二”反革命政变中的罪行进行清算，大陆已派暗杀团来港，准备就地处决他。一连几天，杜月笙辗转病榻无法入睡，神经衰弱到极点，身体衰弱到极点。几位医生先后前来诊断，结果大体相同：精气神俱缺，恐非药物能奏效耳。
1951年8月7日，杜月笙又一次昏迷过去，醒后即叫家人请来秘书胡叙五，说要口述遗嘱。胡来到后，劝他不要胡思乱想，但心里也明白老杜的确不行了。杜月笙脑子十分清醒，用嘶哑的嗓音，对众人说：“你们看我这个样子，说不定什么时候就去了。趁现在尚有力气说话，及早录下遗嘱，不要到时悔之晚矣。”
遗嘱并未涉及政治，全是遗产继承等家庭琐事。口述一阵后，他叫胡叙五重读一遍，然后挣扎着签上了自己的名字：杜镛。老友钱新之、陆京士、顾嘉棠、吴开先、徐采丞五人，应杜之邀请，于遗嘱上副署，监督以后遗嘱的执行。杜月笙立遗嘱后，病情未见好转，反而每况愈下，体温骤升，大口喘着粗气，时而昏迷，时而苏醒，进入弥留状态。医生说：“杜先生不行了，肺、心、肾、肝均发病，已呈总崩溃，回生乏术，只不过拖延时间罢了。”
8月14日下午，昏迷中的杜月笙又一次醒来，嘴巴嚅动了一下，想要说什么，竟没发出声音来，泪水倒先流了下来。当天晚上，台湾蒋政权内政部长洪兰友奉蒋介石之命，专程飞赴香港探望杜月笙。出了九龙机场，他马不停蹄，驱车直奔杜府，进入病室，时已深夜。
洪兰友此番来港，还带有一个神秘任务：他带来了一份台湾方面已拟定的所谓“杜月笙遗嘱”，要在杜月笙死后，让其立即见报。这份所谓“政治遗嘱”，既非出自杜的授意，亦未经过杜的同意，当然算是一份地地道道的假遗嘱。其内容无非是杜月笙追随蒋介石数十年，一贯效忠“党国”，与共产党“不共戴天”，为未能亲见台湾复兴，以“三民主义统一中国”而深为遗憾、死不瞑目云云。不过，杜月笙死后，刊载于大小报刊的“政治遗嘱”，却与洪兰友带来的这份东西有很大出入，语气委婉了许多，虽然它也同样未经杜月笙过目。
1951年8月16日下午，杜月笙面如死灰，眼见得就要上气不接下气了。护士急忙注射强心针，仍无效。正在大家手忙脚乱之际，一个人无意中摸到杜月笙的脚，突然叫起来：“哎！脚冰凉了！”有人一看表，4时50分。一代枭雄杜月笙，就此西归。