初入政界青云直上
孙宝琦生于1867年4月22日，浙江杭县(今杭州市)人。他的祖父孙人凤会作诗，是杭州城里知名的塾师。父亲孙诒经做过光绪皇帝的老师，官至内阁学士、户部侍郎，为政清廉，口碑甚佳。孙宝琦自幼好经世之学，曾在育才馆攻读英文和法文，因不愿作八股文章而两次利，考落第。幸亏有个做官的父亲，便以官荫弄了个刑部主事的职位，又花钱改授直隶候补道，由此进入晚清官场。
他任直隶道时，直隶提督聂士成对他十分器重，让他主持开平武备学堂，学生中有吴佩孚、萧治国等。这段办学经历，为他日后纵横政坛打下了基础。
孙宝琦真正发迹还是在庚子事变之后。1900年义和团运动兴起，八国联军进攻北京，慈禧太后和光绪皇帝带着亲信大臣，仓皇逃往西安。在军机处任职的孙宝琦奉命护驾随行。由于他通晓英、法文，又精通电码，被指派办理军机处电报事务。当时，李鸿章正在北京和八国联军首领瓦德西谈判，两地函电频繁，孙宝琦凭借惊人的记忆力，译电快速准确，受到慈禧太后和庆亲王奕勖的赏识。奕勖认为孙宝琦有才干，一直对他十分青睐，后来还主动向他提亲，想让自己的五公子迎娶孙家二小姐孙用智。孙宝琦吓得要死，慌忙说：“我怎敢把女儿嫁给你家公子？我办不起嫁妆呀！”庆亲王爽快地说：“别着急！别着急！到时候我派人把东两晚上送到府上，新媳妇过门时再带过来即是。”儿女结婚时，果然按奕勖说的办，孙宝琦挣足了面子。
议和事成后，慈禧和光绪回到京城，孙宝琦受到重用，1902年底，孙宝琦以驻法国及西班牙钦差的身份漂洋过海前往巴黎。他留心法国的政治制度，考察兵工厂和机器厂，随后向清政府上万言书，主张变法维新。其间，恰逢孙中山伦敦蒙难后抵达巴黎。一名满族留学生获悉同学王发科秘密参加了孙中山创办的兴中会，便威胁对方：“我要把这事告诉政府，撤掉你的公费。”王发科十分害怕，便赶到巴黎与湖南同乡汤芗铭商量对策。正在法国学习海军的汤芗铭也刚刚加入兴中会，闻讯大惊失色，害怕清廷追查问罪。得知孙中山的行踪后，就合谋以问学为名，将孙中山从旅馆骗到一家咖啡厅，中途汤芗铭借口有事，折返旅馆，偷偷割开孙中山的文件包，窃取秘密文件和兴中会会员名单，迅速送到驻法公使馆邀功请赏。孙宝琦不仅没有给予奖赏，反而厉声责令汤将所窃之物立即送还。待来人离开，他马上派公使馆职员跑到旅馆，通知孙中山赶快转移，并奉送一笔旅费，孙中山才得以脱离险境。有人说，如果当时孙中山碰到的不是孙宝琦，而是别的什么清廷官员，那么，后来的中国历史或许将要改写了。
主政山东朝秦暮楚
1911年初，在庆亲王的极力保荐下，孙宝琦美滋滋地当上了山东巡抚。可惜好景不长，武昌起义的炮声将他从美梦中震醒过来。一个多月内，湖南、江苏等全国十几个省以及海军等相继宣告独立。山东革命党人也积极组织力量，推动本省独立。经过协商，各界人士成立“山东全省各界联合会总会”，作为山东立法、监督行政的最高机关。
11月13日，山东独立大会在各界联合会总会大院举行，各界代表和同盟会会员近万人云集会场，孙宝琦也应邀参加。会上，各界联合会会长夏溥斋力劝孙宝琦认清形势，顾全大局，赞同独立。但孙宝琦却说：“吾为朝廷守土，土不能守，惟有死耳。即不死，亦不能率领诸君独立。”立宪派丁世峄等人催促孙尽快表态，免得惹起众怒，局面不好收拾。孙宝琦仍坚持说：“我系清国官吏，清政府只要存在一日，我须尽一日之责。”同盟会会员厉声斥责他的顽固态度，他依然不为所动：“政府一日不倒，则山东一日不得与清政府断绝关系。”双方一直僵持着。晚上8点，革命党人和新军官兵商议，不能再这样拖延下去，决定立即采取行动。
同盟会负责人丁惟汾派人将会场的各个门口守住，严禁人员出入，部分官兵掏出手枪，严密监视场内场外。这时，新军军官黄治坤登上主席台，抓住夏溥斋的胳膊喝道：“夏会长，今天如果孙巡抚不答应独立，这个会就要继续开下去。我告诉你，我的官兵在会场里有200多支枪，他要是顽固拒绝，说不定会闹出什么事来，也许会出人命。”
孙宝琦一看这阵势，吓得出了一身冷汗，感到大势已去，再坚持也无济于事，便默默地摘下顶戴花翎，放在桌子上，满脸沮丧地说：“既然大家都认为独立对山东有利，我也不再坚持己见！”话音刚落，夏溥斋便大声宣布：“孙抚台已经承认全省独立了！”会场内外随即响起一片欢呼声。
按事前协商的办法，会议接着选举山东临时都督，各派纷纷发表意见，一时不能统一。夏溥斋说：“正是孙抚台顾全大局，山东独立才得以实现，我看还是选他做临时都督吧！”场上一片沉默，夏溥斋接着说：“既然大家都不说，就算通过了，下面请孙都督宣誓就职。”孙宝琦也不推脱，大摇大摆地上台宣布就任山东都督。会后，孙宝琦立即电奏清廷，表白自己这样做是权宜之计，目的是为了防止革命党闹事，以免地方糜烂，一俟大局稳定，即行撤销。第二天，他把库款、捐款、军火都掌握在自己手中，又撤换了拥护独立的各司、道官员，改派心腹接任，将支持独立的第五镇新军两个营及黄治坤等军官调往外地。他仍旧在珍珠泉抚署召开司道会议，明里暗里纵容反对独立。都督府给外国驻鲁官员发函，仍沿用山东巡抚的关防，宣统皇帝的年号。
这时，袁世凯密派张广建、吴炳湘潜入济南，联合顽固派和失意政客，成立山东全体维持会，阴谋取消独立。11月24日，维持会在山西会馆召开会议，讨论取消独立的决议。清军第五镇标统张树元部架起4门大炮，两门对准都督府，两门对准会场，威胁参加会议的代表：“会议事项立即表决，不得拖延。”孙宝琦一看时机已到，便迫不及待地宣布取消山东独立，都督府改为巡抚衙门，一切恢复旧制。这场独立闹剧仅仅维持了10多天，便寿终正寝了。
革命党人对孙宝琦朝秦暮楚的举动无比痛恨，有人扬言，要掘灭孙家祖坟，以泄公愤。而清廷也不能原谅其参与独立的悖逆之举，严辞诘责。两边不讨好的孙宝琦感叹：“君亲两负，不可为人。”他再也无心官场，开始闭门谢客，后来干脆借口身体不适，躲人外国人办的医院。
让孙宝琦始料未及的是，他的这笔账一直被人记着，时隔数年仍被捡出来展示一番，令他难堪。民国初年，他摇身一变成了北洋政府的外交总长。有一次，他和赵秉钧等国务员到紫禁城致祭，被清室遗老梁鼎芬发现。梁直奔穿大礼服只鞠躬不下跪的孙、赵面前，指着孙宝琦的鼻子问：“你是谁？你是哪国人？”孙宝琦被问得一下子怔住了。梁提高嗓门道：“你忘了你是孙诒经的儿子。你做过大清的官，今天却穿着这身衣服，行这样的礼来拜见先帝，你有廉耻吗？你是个什么东西！”清朝旧臣劳乃宣也随声附和说：“问得好，你是个什么东西！”他俩一唱一和，引来一大群人，把孙宝琦等人围在中间。孙宝琦面无人色，低下头小声说：“不错，不错，我不是东西！我不是东西！”
执掌内阁有职无权
1924年1月，时任北洋政府税务督办的孙宝琦乘车去南方，途经天津时有人追来，说总统曹锟请他回京组阁。刚刚结束的众议院会议，以二百五十票顺利通过孙宝琦出任内阁总理的提名。当时孙常琦已年近六旬，每月领着税务督办的工资1200元，心满意足，从来没有想过自己还能当总理。他兴高采烈地赶回北京，满想拉儿位知心朋友入阁。不料，曹锟却拿出一份事先拟好的阁员名单，上面是：外交总长顾维钧，内务总长程克，财政总长王克敏，陆军总长陆锦，海军总长李鼎新，司法总长王宠惠，教育总长范源濂，农商总长颜惠庆，交通总长吴毓麟。孙宝琦看后很不满，但自知无能为力，便提出一个意见，说王克敏牵涉案件未查清，不宜出任阁员，提议由龚心湛任财政总长。曹锟立即怒容满面，不予理睬。孙宝琦赌气跑到西郊海甸承泽园闲居，消极怠工。过了几天，妹夫颜惠庆前来劝驾，他又觉得总理职位来之不易，才不声不响地随颜回到城内赴任。
孙宝琦走马上任后，提出了“奉行宪法”、“和平统一”的施政方针，准备组织全国和平会议，以北方军界元老张绍曾为主任，并延揽张謇等名流参加。他打算先到江浙一带，调停齐燮元与卢永祥之争。然后奔赴西南，劝孙中山和各省“联治派”赞成“和平统一”。他向曹锟要求拨给旅费30万元，被曹一口回绝。他不死心，只身南下，听说江浙之战已打响，十分失望。此时卢永祥派人来请总理去都督府赴宴，孙宝琦非常恼怒，当场撕碎请柬，拂袖而去。第二天早晨，他不声不响地挤在难民中离开杭州。
不久，他又一厢情愿地提出“宪政统一计划”，准备召开“行宪会议”，邀请张作霖、卢永祥参加，以实现和平统一。事先他与卢永祥通电讨论行宪问题，卢表示可以考虑。于是，孙宝琦拟就“行宪统一”的命令，请曹锟签署发表。3月11日，他又请吴佩孚、齐燮元通电赞成这个计划，齐对此不置可否，而吴对宪法原本就没有好感，特别反对宪法中关于省长实行民选的规定，遂公然斥之为“荒谬绝伦”，不予赞成。
当初曹锟推荐孙宝琦做总理，认为他老成练达，容易驾驭。事与愿违，孙上台后，一直以责任内阁自居，还不断地提出这样那样的计划，使独裁专权的曹锟十分厌烦。不仅如此，曹锟还从左右亲信那里听到许多有关孙宝琦敌视他的消息，让他越来越难以容忍。有一段时期，社会上忽然盛传总统已病故，但公府却秘不发布消息。秘书长王毓芝报告说，这个谣言是从总理家传出来的，因为孙宝琦听信一个算命先生的话，说总统不出一个月就会暴病身亡，南总理代行总统职权。曹锟听了，气得暴跳如雷，连声大骂孙宝琦“老混蛋”：一次，孙宝琦拟任命陈汉第为印铸局局长，但曹锟却要用张廷谔，孙为此大发牢骚，气愤地说总统不讲道理，还不如叫他回去当税务督办。这些话又被传到总统耳中，曹锟对孙宝琦更恨了。
孙宝琦与曹锟的矛盾终于在处理金佛郎案上，闹得势不两立。1901年《辛丑条约》规定，清政府应向俄、英、法等十一个国家赔偿白银四亿五千万两，分三十九年交清。这就是历史上臭名昭著的“庚子赔款”。第一次世界大战后，法国法郎大幅度贬值，于是法国政府提出中国改纸币为金币(金法郎)付款。若按法国的办法，将无形中增加中国的负担。法国的无理要求，遭到全国人民的反对。北洋政府怕接受条约后遭国人唾骂，又怕拒绝会招致列强的报复，因此采取拖的办法。曹锟当上总统后，迫于列强的压力，试图接受这一要求。他让王克敏做财政总长，全权处理此事。王克敏曾任中法实业银行总经理，在该行有大量存款。这家银行因营业失败停业，王一方面想使银行复业，另一方面不想让自己的存款受损失，不惜出卖国家利益，极力支持曹锟同意以金佛郎偿付法国赔款;但这一方案必须获得国会批准，由总理签署意见才有效。孙宝琦不愿做民族的罪人，拒绝在文件上签字。
王克敏有意让孙宝琦难看，财政总长的任命下达后，迟迟不上任。眼看再过半个月就要过年，各地催拨饷银的电报雪片似地飞到总理府，而政府职员的工资尚无着落，曹锟很着急，一日三电催王尽快到部报到。王回电：“本拟勉就，因查办案通过，弹劾案正审查。”委婉拒绝。曹锟又让总理去请，孙宝琦往返数次，均无功而返。曹私下对人说，孙可以不干(总理)，王必须得干(财政总长)，后来，王克敏终于到财政部履职，却处处与孙宝琦作对。按规定国务院每月的经费为5万元，孙宝琦到任数月，仅领到一个月的钱：王借口财政困难，任意克扣，还以经费相要挟，说总理如果签署金法郎赔偿方案，国务院的经费就不再拖欠，而且还另有酬劳一孙宝琦断然拒绝。
孙宝琦感到与曹锟的矛盾已激化，无法再十下去，于是抛出一个出国访问的计划，要求总统拨10万元旅费，以内阁总理的名义疏通各国，同意中国召开关税会议他到公府求见，曹锟托病不见。孙宝琦在公府外面徘徊很久，才怏怏离开，回去后即提出辞呈。曹锟改组内阁尚未就绪，似意下了一道慰留的指令，孙误认为总统并不想让他辞职，于是叉得意起来，打算赶走王克敏，以巩固自己在内阁的地位。
6月中旬，孙宝琦与王克敏的斗争白热化，曹锟派人告诉孙，如果王克敏被挤掉，他也情愿下台。这时，孙宝琦才感到事态严重，于7月2日再次递上辞呈一次日，曹锟大笔一挥，签署“同意”两字。就这样，只当了半年内阁总理的孙宝琦便匆匆下台了。
息影沪上清贫度日
1928年，孙宝琦退出北京官场，移居上海。或许受乃父影响，他为官一生，并没有积下多少家产。离开北京时，他连房租都付不出，房东是建造北海的工程师，因敬佩他的为人，就说“算了，算了”，孙宝琦实在过意不去，就派人将他从法国带回来供女儿学习的两架钢琴抬去，略表谢意。到上海后，因没有私宅，最初只得借住在哈同花园。哈同仰慕他的名声，只让他象征性地付点租金：后来孙家搬到汉冶萍公司俱乐部，一住就是几年。
他有六个儿子，十六个女儿，长子孙用时任住友银行经理，次子孙用震在德国汉堡做剐领事，其余子女均年幼，多数还在读书，最小的年仅8岁。孙宝琦退职后没有薪水，只在汉冶萍公司领点车马费，一大家子人要穿衣吃饭，经济拮据。
毕竟一辈子热闹惯了，晚年孙宝琦依旧不甘寂寞，加上他政界名流的声耀，沪上各类慈善赈济事业都推他领衔，博得了乐善好施的名声。
1931年2月3日，孙宝琦在上海寓所病逝。据说，前往孙宅凭吊的亲友达一千多人。段祺瑞、曹锟、颜惠卿、袁云台等政坛名流纷纷发来唁电，表示哀悼。当年的大总统徐世昌送来挽联一副，文同：“门多歇浦三千客，家少成都八百桑，”横批是“旧雨晨辰”。一方面感叹老朋友一个个离开人世，像晨星一样越来越稀少，另一方面不惜笔墨地颂扬孙宝琦的为人和清廉。先将他比作一代名相诸葛亮，一生廉洁无私，身后只留下八百棵桑树。又说他像战国时的春申君黄歇一样好客，门生故旧超过三千人。