都是三国名将，张飞很不待见吕布。三国里多次有这样的记载：虎牢关前，公孙瓚挥槊亲战吕布。战不数合，瓚败走。吕布纵赤兔马赶来。那马日行千里，飞走如风。看看赶上，布举画戟望瓚后心便刺。傍边一将，圆睁环眼，倒竖虎须，挺丈八蛇矛，飞马大叫：“三姓家奴休走！燕人张飞在此！”;后来吕布投奔徐州刘备，回席请玄德，玄德乃与关、张同往。饮酒至半酣，布请玄德入后堂，关、张随入。布令妻女出拜玄德。玄德再三谦让。布曰：“贤弟不必推让。”张飞听了，瞋目大叱曰：“我哥哥是金枝玉叶，你是何等人，敢称我哥哥为贤弟！你来！我和你斗三百合！”
那么张飞为什么看不起吕布，要知道吕布也是当时第一流的虎将，号称“人中吕布，马中赤兔”。
其一，吕布虽然世之虎将，人品却不怎么样，见利忘义，一点小恩小惠就能收买，这让性格耿直的张飞非常反感。张飞嫉恶如仇，自然看不惯翻云覆雨的小人，不管吕布的武艺多高强，在张飞眼里，就是小人一个。
其二，想和吕布单挑，对于张飞来说，渴望和吕布动武。吕布是天下名将，战胜吕布就能一雪前耻，当年虎牢关三英战吕布，可见吕布的确厉害。张飞武艺高强，号称万人敌，貌似世界上除了刘备和关羽，张飞不服任何人，所以他无法面对自己打不过吕布的事实，多次激怒吕布，除了鄙视吕布为人以外，更多包含激吕布和自己再打一场，把丢失的颜面找回来，仔细看书就明白了，更多的时候张飞并不是辱骂吕布，而且极力撺掇着吕布和自己打架，而且自己积极挑逗。
其三，下棋找高手，弄斧到班门。谁都知道人中吕布马中赤兔名扬天下，和这样的人交手即使失败，也不是什么丢人的事情，至于胜利，更是光荣。
其四，吕布做人不靠谱，跟着谁谁倒霉。你看荆州刺史丁原，太师董卓，在吕布眼里，以前都当老子对待，一旦别人给自己好处，吕布就反水。小说中写道：是夜二更时分，布提刀径入丁原帐中。原正秉烛观书，见布至，曰：“吾儿来有何事故？”布曰：“吾堂堂丈夫，安肯为汝子乎！”原曰：“奉先何故心变？”布向前，一刀砍下丁原首级，大呼左右：“丁原不仁，吾已杀之。肯从吾者在此，不从者自去！”军士散其大半。
张飞是个真汉子，性情直率，别说吕布如此，就是位高权重的董卓，昔日刘关张只是一个平头百姓，看到董卓有难。拼命去救，听到董卓看不起自己，也是火冒三丈：“我等亲赴血战，救了这厮，他却如此无礼。若不杀之，难消我气！”便要提刀入帐来杀董卓。正是：人情势利古犹今，谁识英雄是白身？安得快人如翼德，尽诛世上负心人！
对待吕布，同样是桃园弟兄，三人不尽相同，刘备虽然也讨厌吕布，但有时拉有时打，主要目的是为了自己的利益。刚开始吕布孤穷来投，刘备觉得凭借自己的实力，无法与曹操作战，就让吕布做了自己的帮手。驻兵小沛，吕布袭取徐州，刘备虽然恨之入骨，可表面上仍不露声色，甚至自己驻扎小沛，帮助吕布守住门户。这些吕布看在眼里，居然辕门射戟，帮助刘备解了燃眉之急。当然刘备也没忘记吕布的好处，最后白门楼一句话就葬送了吕布的性命。可见和张飞不同，张飞只是热衷于打斗，刘备看重的是这个人有没有利用价值，从这一点上，刘备是带头大哥，而张飞不过是马仔，至于吕布无论如何都是别人的棋子，不过他曾经非常牛气冲天