第一位被整饬的重臣
贞观元老之一的褚遂良位高权重。作为唐太宗的托孤大臣，他能辅助年少的高宗，必然有其过人之处。何如遭一个女人的打击报复而客死他乡呢？
褚遂良字登善，浙江钱塘(今杭州市)人。应该说，褚遂良前期之所以顺风顺水，书法起到了重要的作用。在大唐初期书法四巨头中，褚遂良算是后起之秀，其书法学的是王羲之、虞世南、欧阳询诸家，并自成一系。
公元638年，被李世民视同老师的大书法家虞世南逝世，这令李世民特别伤心，甚至叹息道：“虞世南死，无与论书者！”这时，恰好魏征将褚遂良推荐给了李世民，李世民看到他在书法上的出色才华，即刻命其为“侍书”。李世民即位后，曾不遗余力地广泛收集王羲之的真迹法帖，当时的人争先恐后地送来各种作品，如何甄别真伪？唐太宗感到很头痛。而褚遂良对王羲之的书法极为熟悉，可以丝毫不差地鉴别出真伪，因此他成为当时鉴别法帖的不二人选。褚遂良的这一才华得到了李世民的极大认可，很快就将其提升为谏议大夫，并兼任知起居事。遇到大事，唐太宗也不忘询问褚遂良。
至于唐太宗对褚遂良的评价如何，有凭据为证。他曾对长孙无忌说：“褚遂良鲠亮，有学术，竭诚亲于朕，若飞鸟依人，自加怜爱。”由此可以看出唐太宗对褚遂良的信任和赞赏。
公元649年(贞观二十三年)，病于床榻的太宗在弥留之际对长孙无忌和褚遂良说：“卿等忠烈，简在朕心。昔汉武寄霍光，刘备托诸葛，朕之后事，一以委卿。太子仁孝，卿之所悉，必须尽诚辅佐，永保宗社。”随后又安抚太子李治说：“无忌、遂良在，国家之事，汝无忧矣。”就这样，褚遂良和长孙无忌成为太宗的托孤大臣。
李治继位后，先是提升褚遂良为河南县公，次年又升为河南郡公，褚遂良可以说在仕途上春风得意。但是，褚遂良不知道，即将登上政治舞台的武姓女人，在后来的日子里给他带来了无尽的痛苦，并最终令其以凄凉的结局收场。
公元640年左右，年幼的武曌通过选秀进入唐太宗的后宫，被封为“才人”，属于第五等妃嫔，地位并不显耀。没过多久，她就凭借出众的美貌和才情崭露头角，不仅得到了年老太宗的注意和喜爱，同时也得到了年轻太子李治的爱情。公元654年，已经是高宗的李治对武曌宠爱有加，封其为“昭仪”，并生出了废皇后、立武氏的想法。由于武曌颇有手腕，因此得到了一些大臣的支持，但在这些支持者中并没有褚遂良。
而武昭仪为了早点得知商讨结果，在四人进宫之前就已在旁边的帘后端坐。褚遂良说的每一个字都如同一把利剑，插入了她的心里，尤其是那句“武氏曾经伺奉过先帝”，不禁令她想起了自己在尼姑庵苦苦度日的凄惨情形。念及此，她简直怒不可遏。高宗听了这些话也不好受，这个家伙倚老卖老，当众揭自己宠幸父亲旧人的老底，让自己这个皇帝的面子往哪儿搁？
这时，早已按捺不住的武昭仪在帘后厉声叫道：“何不杀了这个丑八怪！”
在武则天的一生中，这是她仅有的一次失态，即便后来听到骆宾王痛骂自己，她也是笑脸相迎，很少喜怒形于色，由此可见褚遂良当时的言语多么尖锐。
长孙无忌闻言当即站出来阻拦：“万万不可！褚遂良即使有罪，亦不得加以刑罚，此乃先帝遗命。”
在这场立谁为后的斗争中，褚遂良和另一位托孤大臣长孙无忌处于同一战线上，他们都反对废除王皇后，立武昭仪为后。而另一方面，武昭仪频频给高宗施加压力，所以，尽管遭到了大臣的反对，高宗仍然一次次地将此事提出来商讨。
一次，高宗又下诏令长孙无忌、李勣、于志宁、褚遂良等人进宫。高宗问道：“皇后久未生育，而武昭仪生有皇子。皇帝和皇后的任务在于将李氏之国家传给子孙，因此朕准备立武昭仪为皇后，众位卿家意下如何？”
原来，唐太宗曾留下遗言：在他死后，褚遂良即使有罪，也不得处以极刑。有了这个保护，褚遂良应该不用担心触怒皇帝而大胆进谏了。
“确实有此规定。”高宗踌躇地说。坐在帘后的武昭仪则板着脸，不置可否，褚遂良捡回了一条命。
在来到大殿的四个人中，于志宁由始至终都保持沉默，于志宁出身名门，曾担任过太子太师。当年，他曾当面批评过太子承乾操行不良，不过，由于太宗本来就不怎么疼爱承乾，所以那次直谏不会有生命危险。这一次则完全不同，他似乎嗅到了暴风雨来临之前的危险气息，一旦站错了队伍，日后定难逃脱严厉的处罚。常年混迹于官场的李勣也同样深诣明哲保身的原则，脑中快速盘算，最后决定跟于志宁一样，沉默是金。
这时，长孙无忌看了看褚遂良，他们早已说好相互呼应，只要有一人出头，另一人马上附和。于是褚遂良当即站出来奏道：“皇后系出名门，也是先帝为陛下所娶。先帝崩殂之际，曾拉着微臣的手说：朕现在将佳儿和佳妇托付给卿。当时陛下也在场，想必听得很清楚。臣没听说皇后犯了什么过错，岂可轻言废立之事！臣绝不会为了曲意奉承陛下而违背先帝的遗命。更何况，武氏曾经伺奉过先帝，这是人人都知道的事，又怎么能瞒得过呢？倘若后人得知此事，将会做何感想？臣的这些话已触怒了陛下，所以臣甘愿领死。”
说完，褚遂良将笏置于阶前笏是官员手执之物，将它放下表示辞职一头向墙上撞过去，他的额头当即就裂开了，血流如注。
高宗见状暴怒不已，他喝道：“闭嘴！还不快退下！”
不过，历史的发展从来都不会因为个人的意愿而改变，尽管褚遂良以死相谏，仍然挡不住武氏登上皇后的宝座。随着形势的不断变化，皇后之位慢慢演变成两个不同利益集团之间的争夺，不再是后宫中两个女人之间的争斗了。一个集团是以长孙无忌、褚遂良、韩瑗等为代表的“关陇集团”，这些显赫家族之间的关系是以相互联姻为纽带建立起来的;另一个则是山东集团，他们出身低微，有些是商人，有些是通过科举进入官场的，朝局的变化让他们找到了机会，他们公开表示支持武昭仪做皇后。两派之间的斗争没过多久就结束了，取得胜利的是草根阶级山东集团。
公元655年，武昭仪被册封为皇后，而被她视为眼中钉的褚遂良在第一时间就被赶出了朝廷，调到遥远的潭州任都督。公元657年，她将褚遂良调到离京师更远的广西，同年，褚遂良被卷入中书令来济、侍中韩缓的谋反案，身败名裂。
晚年的褚遂良在绝望之中给高宗写了一封信，恳请他看在昔日的情分上饶恕自己，但结果仍是无济于事。公元659年，禇遂良在流放之中死去。
纵观褚遂良的一生，他是贞观元老，为大唐的兴盛立过功，又是著名的书法家，博闻广记，是一个人才。不过，他在政治上却并不明智，思想迂腐。很多人都认为武则天整治褚遂良完全是出于私心报复，其实并不尽然。
褚遂良并非人们想象中的那么正直和大公无私。在太宗末期，他曾陷害前宰相刘洎，导致刘洎被冤杀;当权期间，强占民田，百姓对此极为气愤。