1、黑云压城城欲摧
宋高宗建炎三年(公元1129年)十月，金国女真统治者为一举消灭南宋政权，发动了规模空前的冬季攻势。这次进攻，金军几乎倾巢出动，共兵分三路。东有挞懒(完颜昌)和兀术(完颜宗岱)直下淮南，西有娄室和讹里朵(完颜宗辅)攻打陕西，中有粘罕大军进犯两湖。三路大军来势汹汹，大有不灭宋不回师之势。
金将兀术负责江南战场，挞懒负责淮南战场。金朝方面对他们的评价是：兀术“乏谋而粗勇”，挞懒“有谋而怯战”。
兀术是金太祖完颜阿骨打第四子，女真人惯称“四太子”。他在灭辽的鸳鸯砾之战中，箭矢用尽，竟徒手夺取辽兵长枪，手杀八人，活捉五人而归。兀术随斡离不伐宋第一仗，就是攻取岳飞故乡汤阴县。每当打得难解难分之时，兀术最喜脱掉兜鍪，冒着骤雨般的矢石，身先士卒，冲锋陷阵，确是骁勇非凡。
兀术指挥的女真骑兵，都是金军精锐。金军主力都是骑兵，步兵只是担任运输、掘壕等辅助工作，作战时用以张大声势。女真骑兵惯于身穿几十斤的重甲作战，兜鍪坚固，止露双目。他们擅长连续作战，如果一次冲锋、一个回合的交锋失败后，败不至乱;可以暂时退出战斗，重整队形，再次冲锋，叫做“更进迭退”。骑兵的负荷很重，却能连续战斗几十个到上百回合，足见其坚忍的战斗力。女真骑兵的主要兵器是弓箭，他们长于弓矢远射，却短于白刃近战。
女真骑兵虽然精锐，毕竟他们是一个人口较少的落后民族，在征服辽朝后，金政府开始将大批契丹人、奚人、汉人、渤海人、回鹘人、室韦人、党项人等等都征发当兵。复杂的民族成分不仅增加兵员，也弥补了某些战术缺陷，如大规模的攻城战，先进攻城战术和复杂的攻城器械制作，显非女真人特长。这次南下，金军又调发大批河朔“南人”充“签军”。
江南战场的金军兵分两路。西路由拔离速、彀英、耶律马五指挥，在建炎三年十月，由黄州(今湖北黄冈县)渡江，先后蹂躏江西、湖南、湖北三路，然后北撤。驻江州(今江西九江市)的刘光世军望风逃遁，使这支偏师得以横行几千里。只是由于乡民奋起抵抗，金兵才有所忌惮。
东路是兀术亲率的主力军。十一月，金军击败宋江淮宣抚使进攻叛将李成的军队，缴获宋军大批船只。金军先攻太平州(今安徽当涂)的采石渡和慈湖失利，又转攻建康西南的马家渡，渤海万户大挞不野率先登岸，击败了宋将陈淬指挥的二万军队，陈淬阵亡。长江守将杜充闻风先遁，后兀术派人劝降，他立即无耻地叛降金朝。
2、虽万千人吾往矣
面对金军南侵，南宋小朝廷束手无策，只好一味乞怜。高宗逃到杭州后，复遣京东转运判官杜时亮及修武郎宋汝为，同赴金都，申请缓兵，并再贻粘罕书，书中所陈，无一非哀求语，几令人不忍寓目。书云：
古之有国家而迫于危亡者，不过守与奔而已。今以守则无人，以奔则无地，所以鳃然，惟冀阁下之见哀而已。故前者连奉书，愿削去旧号，是天地之间，皆大金之国，而尊无二上，亦何必劳师远涉而后快哉！(闻此书，令人作三日呕。)
南宋军队此时已完全失去指挥，涟水军镇抚使赵立探知金兵大举南下，正率兵三万，拟趋至建康勤王，中途接到杜充逃跑前下的一道命令，让他去守楚州(今江苏淮安)。赵立引军经过淮阴，正遇挞懒大军南下，蜂拥前来。侦骑飞报赵立，部下劝他逃返徐州，赵立大怒道：“回顾者斩！”他准确断明，再向前行，必与金兵大队相遇。而按宋朝募兵制惯例，军队移屯，往往家属随行;三万多人，能战之兵不足五千。赵立遂分兵掩护家属撤返徐州，自率三千余众径进与金人死斗，转战四十里，得达楚州城下。流矢射中赵立面颊，口不能言，仍用手指挥全军，如一柄利刃，直入楚州城。及入城休息，然后拔镞。挞懒也颇惮他忠勇，不敢进逼，只分兵围住。却改道掠真州，破溧水县，直至江北，与兀术遥相呼应。尽平江北宋军后，主力方回返围攻楚州。赵立率军民百计守御，金兵屡攻不下。
建炎四年三月，兀术劫掠江南后，满载卤获，兵临镇江府。四月二十五日，兀术趁无风天气，以火箭大败韩世忠的八千水军，北渡长江，沿运河水陆并进，以便把掠夺来的财物和珍宝运回北方。中途收到挞懒求援文书，言攻楚州不下，请兀术乘便夹击。兀术问来使道：“楚州城果容易攻入否？”来人道：“楚州城不甚坚固，惟守将赵立很是能耐，所以屡攻不下。”兀朮骄横地说：“我现在急欲北归，运还辎重，赵立欲许我假道，我也没工夫击他，否则就往去夹攻便了。”随写文书一封，遣使投到楚州。三日后，挞懒飞报兀术，使者已被赵立斩首，悬挂城头。
气得兀术暴跳如雷，大怒道：“甚么赵立？敢斩我使人？此仇不可不报！”随即遣还挞懒来使，并与语道：“欲破楚州，须先截他的粮道，我愿担当此任。城内无粮，不战自溃，请转告汝主帅便了。”来使领命自去。兀朮遂设南北两屯，专截楚州饷道。楚州既被挞懒围攻，又由兀朮截饷，当然危急万分，赵立虽然坚忍，也有些支持不住，不得行文告急。此时南宋枢密院事张浚在陕西大规模集结军队，兀朮一军奉命西调，只留龙虎大王突合速一军与挞懒共同负责淮南战场。
3、力尽关山未解围
此刻宋廷兵力已集，但高宗惧大将拥兵自立，不敢设专人统一指挥韩世忠、王俊、刘光世三大将的兵力，与金兵在淮东决战。签书枢密院事赵鼎先派张俊救援楚州，张俊却声称挞懒兵锋不可当，救楚州不过是“徒手搏虎，并亡无益”。两人争议再三，赵鼎上奏说：“若俊惮行，臣愿与之偕。”张俊仍拒不从命，宋廷只好改派刘光世，把岳飞、郭仲威及海州、淮阳军镇抚使李彦先等部，也都划归刘光世节制。
刘光世先后接到金字牌递来的五道高宗手诏，十九道枢密院札。按照高宗的命令：“宜速前渡大江，以身督战，务使诸镇用命，亟解楚州之围。”可是刘光世用兵行师的惯例是本人远离战场，只派偏裨出战，算是“持重”。刘光世自己驻屯镇江府，八月二十四日，命部将王德和郦琼率轻兵渡江，到达离承州不远的邵伯，却不敢北进，而是向西北绕到离承州有重湖之隔的天长军。仅仅从行军路线上就可看出这两人毫无援楚诚意。王德谎报一些战功后，借口部属不用命，斩左军统领刘镇和裨将王阿喜，于九月间撤兵。
真心来援楚州的，只有岳飞一军。八月十五日，岳飞返回宜兴。他率本部军马于十八日出发，二十二日到达江阴军。由于传来探报，说楚州被挞懒大军围困，他急忙带轻骑渡江，直奔泰州，于二十六日到达。但全军行动极其迟缓，这仍是宋朝募兵制的恶果，一万多兵员，连同随军家属，竟有七万之众。加上江阴军渡船稀少，直到九月九日，全军才进入泰州，历时半月多。
九月九日，岳飞命部将张宪留守泰州，自己挥师出征，进驻承州以东几十里的三墩。当时，王德已收兵回镇江府，王林和郭仲威都“敛兵自保”。李彦先曾率部进抵楚州三阳县北神镇，却被金军扼制于淮河中。岳飞甚至连李彦先也无法声援，他手下只有几千孤军，屯扎在敌人大寨附近。
岳飞接连向刘光世发出两道公牍，申诉自己的困难处境：“孤军委实难以支吾”，“此正飞等捐身徇义之秋”，“欲望钧慈捐一二千之众，假十余日之粮，令飞得激劝士卒，径赴贼垒，解二州之围”。他不抱刘光世率几万大军渡江北上的奢望，但是，连这最低限度的要求也如石沉大海，杳无回音。
尽管势孤力穷，岳飞仍然激励士卒，殊死苦斗，向金军出击，三战三捷。前后活捉了七十多名金军将士。敌将高太保等几十人被俘后处死，其余阿主里孛堇等二十余人被押往后方。
4、孤城落日斗兵稀
楚州的困境不可能因这点微薄的援助而有所改善。赵立依然昼夜防守，未尝灰心。金将挞懒料他援绝粮穷，调集重兵四面日夜猛攻。赵立下令拆掉城内沿墙废屋，将砖瓦石块运上城头，在原地掘一道深沟，燃起火来，城上广募壮士，人人手持长矛钩镰枪守着，当金兵缘梯登城时，立即用长钩钩入，投掷火中，金军被烧死无数。挞懒又精选了一批死士，开凿地道，企图穴城而入，偷袭楚州。不料赵立早有准备，沿城挖掘重堑。金军方入，全被捉住，一一枭首，用长竿挑出城头。惹得挞懒性起，誓破此城，遂命从后方运到大批七梢、九梢等飞炮，向城轰击炮石横空，铺天盖地，多处城墙被击坍塌。赵立率楚州军民随缺随补，仍然无隙可乘。
又相持数日，赵立闻得东城炮声隆隆，急上磴道，督兵防守，不料一块大石飞来，不偏不倚，正中赵立头部。赵立血流满面，尚是站着，左右忙去救他，赵立慨然道：“我终不能为国灭贼矣。”言讫而逝，惟身仍未倒。不愧其名。左右将士抬下城中，与他殓葬。金兵尚疑赵立诈死，无人敢登城，守兵亦感赵立忠勇，仍然照旧守御。赵立，徐州人，性强毅，素不知书，忠义出自天性。恨金人切骨，所俘金人，立刻处死，未尝献馘计功。及死事后，为高宗所闻，追赠奉国节度使，赐谥忠烈。
九月下旬，楚州城墙终于被金军攻破，金兵冲进楚州城。楚州军民依照赵立生前的布置，在每个巷口都设立砖垒，扶伤巷战，使金军又付出了几千人的伤亡代价。城中火光烛天，有的妇女甚至抓着金兵，一起沉于河中。一些号称“千人敌”的民兵首领，如万五、石崎、蔚亨等，趁金兵入城中的混乱，奋勇突围而出。
自金军南侵以来，宋朝很多军民展开了坚决守卫乡土的斗争。楚州之战就是其中的代表，这场英勇悲壮的守卫战，表现了宁死不屈的浩然正气。