林冲是东京八十万禁军教头，而且他这个教头还是教头当中武艺最好的，所以，林冲算得上是梁山好汉中的好汉，英雄中的英雄。但是，林冲这人不是领导型的人才，用现在的话说，他只不过是一个专业性的人才。即便是在军事上，他也只不过是一个将才而不是帅才。这样的人，如果是遇上一个好领导，那肯定是英雄大有用武之地，成就一番大事业，也会留下千古英名。可惜，林冲一生不遇好领导，枉然一世英雄。
遇到高俅，能保命已属不易
林冲是武术世家，鲁智深和他刚见面，说是“认得令尊林提辖”，说明他的武艺来自于家传。虽然都是教头，林冲的本事应该在教头中属于佼佼者。陆谦为了让高衙内和林冲娘子见面，先把林冲约了出来，他对林冲说：“如今禁军当中虽有几个教头，谁人及得兄长的本事？”这时候陆谦虽然是骗得林冲出来，但两人还是朋友，林冲说话推心置腹，也可证明陆谦这句话不是虚妄。假如这话太假，引起林冲不快，惹得林冲早早离开，反而坏了陆谦欺骗的诡计。还有，林冲的岳父也是教头，如果林冲是个混饭吃的教头，张教头不会把这个女儿嫁给他。
应该说，开始的时候高俅对林冲还不错。陆谦在夸奖了林冲之后有一句话：“太尉又看承得好”，接下来林冲只是说事，并没有立即反驳，说明在高衙内调戏他娘子之前林冲还是被高看一眼的。更重要的是，林冲听说娘子遭到调戏，揪过那个人来要打，等那个人转过头来，却认得是高衙内。并且高衙内还认得林冲。高俅设局要林冲前去比刀，派了两个承局前来，林冲说的是“我在府中不认的你。”这说明林冲是经常出入太尉府的。即便是到了高俅问他为什么敢进入“白虎节堂”，林冲称呼高俅为“恩相”。如果一开始林冲就像王进一样，那么，林冲早就一拳把高衙内打了，用不着后来生出那么多事来。当然了，高俅毕竟是“小人”，用林冲的话说，“男子汉空有一身本事，不遇明主”，即便是不发生高衙内这件事情，林冲在这样的人领导之下，也不会有什么出息。遇上这样的领导，任何英雄都不会有用武之地。这个不用多说，任何人一看就清楚，一想就明白。
遇上王伦，能容身尚且艰难，又何谈施展身手
林冲遇到的第二个领导是王伦，按理说，王伦是个秀才，也算是一个文人吧，他是非常需要林冲这样一个“武将”来辅佐自己的。山上虽然有两个好汉——杜迁和宋万，只因为这两人武艺一般，不能成为强有力的臂膀。可是这个王伦却心胸狭窄，容不得人。林冲一上山他就自己在心里嘀咕：“我又没十分本事……他是京师禁军教头，必然好武艺。倘若被他识破我们手段，他须占强，我们如何迎敌？”这是真正的小人心理，或者说，没有本事的人才会这般想。若是论起武艺来，梁山上有几人是林冲的对手？但后来晁盖、宋江没有人会害怕林冲武艺高。说到底，王伦这个秀才只是个“白衣”，说穿了就是一个“白丁”，你看他拒绝林冲入伙的理由都是那么蹩脚。王伦要林冲“把一个‘投名状’来”，却不知，林冲是杀了人才来梁山的，用这种方法考验林冲有用吗？林冲要想杀一个人，可以说是举手之劳，问题是杀还是不杀。假如说林冲见了一个过路的人就杀，说明林冲这人心狠手辣，收留这样的人入伙，那才是真正的灾难;假如林冲仁义不滥杀无辜，这样的人本事再大又何妨？可惜王伦参不透这般道理。
心胸狭隘之人往往会有小算计，林冲一个他不收，林冲、杨志两个他却敢收！他的那个心思是，“并留了杨志，与他作敌”。却不想想，这两个人真要是作对，他又能制止得了谁？所以说，王伦的梁山，只能是县衙眼里的草寇，恐怕连州府的“法眼”也入不了。在这样人的领导之下，林冲又会有什么用武之地！
遇上晁盖，有武艺却没有机会施展
晁盖这个人行侠仗义，为人豪爽，和这样的人相处，一定是心情舒畅，不用像在高俅、王伦手下那样，时时要受“腌臜气”。尤其是，林冲火并了王伦，使他顺利地坐稳了梁山泊山寨之主的交椅，晁盖是知情的。一方面，晁盖对人说，是林教头扶他做了山寨之主，另一方面，林冲说起娘子之事，他马上安排人前去接纳上山，说明这个人的确是个好兄长。晁盖还是个知恩图报的人，宋江救了他，他一辈子都把宋江的事情放在心上，一旦有个风吹草动，他立即就会出手帮助宋江。但是，晁盖是个好人，却不是一个好领导，因为这时候的梁山泊已经不同于王伦那时候的梁山泊了。王伦时的梁山泊，虽然也是“草寇”，为朝廷所不容，但他们只是小打小闹，朝廷不知道他王伦姓甚名谁！可晁盖时期的梁山不同，他们夺了生辰纲，杀了前来征剿的官军，已经是朝廷重点案犯了。但是晁盖仍然是“小富即安”，丝毫没有大的志向，既没有像宋江一样一心只想招安(尽管这事不是林冲所想)，也没有自己夺取天下的思想。所以，梁山在他的领导下，没有丝毫的发展，他上山时有多少人，到死的时候还是那几个人，一个都没有增加。到宋江上山时，山寨上排座次，宋江说：“休分功劳高下，梁山泊一行旧头领去左边主位上座，新到头领去右边客位上坐……”接下来我们看到，“左边一带，是林冲、刘唐、阮小二、阮小五、阮小七、杜迁、宋万、朱贵、白胜”，加上吴用、公孙胜，晁盖手下不过是区区十个人。这十个人当中，有原来梁山上四人，剩下的六人就是和他一起截取生辰纲的那帮子。也就是说，晁盖上梁山后，竟然没有增加一个头领。对外也是一样，晁盖虽然没有像王伦一样干那些断道截路的勾当，但他也没有像日后宋江那样去攻打州县，这样一来，林冲的一身武艺也就没有了用处。所以说，林冲在这样的人手下，过日子可以，想干一番事业却难。
遇上宋江，有位置已经不错
宋江过州破县，倒是打了一些阵仗，但宋江一门心思只想招安，用武松的话说，就是“今日也要招安，明日也要招安去，冷了兄弟们的心！”实际上，对于招安之事，最纠结的莫过于林冲，林冲是受高太尉迫害，已然是无家可归，招安后怎么办？假如说分散开来到了一个地方，那高俅会不会再起歹心害他？宋江的受招安是他上梁山就定下的目标，这个目标清晰、坚定、一贯。为了达到目的，宋江可以和兄弟翻脸，可以在做了俘虏的高俅面前卑躬屈膝，可以向贪官污吏行贿，可以把任用“四大奸臣”的皇帝说成是“至圣至明”，可以在朝廷只有一纸“赦罪”诏书时就把梁山泊全部甩卖，而根本不管招安后兄弟们的出路何在。在他的这种指导思想之下，林冲自然就是他打击排挤的对象。
晁盖的梁山，是林冲火并了王伦之后拥有的，所以，人家当上了首领，还要对林冲客气一番，而宋江，眼里根本就没有林冲什么份儿。这还不算，关胜上山，他竟然把他排在林冲之前。假如说关胜的武艺就是比林冲高强，那么，高俅率领十路大军攻打梁山泊，为什么是林冲先出来攻打？而关胜的出场，是在这仗已经有了一定的把握时才出场的。林冲应该是知道自己的处境，当高俅被捉上山时，他只有“怒目而视”，却再也不敢有进一步的动作。假如林冲真要对高俅做出什么大不利的举动出来，很有可能高俅没死，自己倒先死了。李逵就是一个例子，他因为反对招安，只不过是踢碎了一张桌子，就差一点让李逵脑袋搬家，要知道，李逵可是救过宋江命的。
两军对垒，刀枪相向，是没有人能够奈何林冲的，所以，林冲的结局只能是途中病死，而他所死的地方则更有深意，那就是武松所在的寺庙六和寺。林冲这个人在梁山上地位很尴尬。梁山山头的奠基者王伦容不得大才之人，林冲走投无路前来投奔，他反而成了被人猜忌的对象。晁盖来了，林冲杀了王伦，把晁盖扶上了首领的宝座，可人家已经有了一套完整的班子。宋江上山，他又成了“旧人”！可是这旧人和旧人也不一样，晁盖等七人是宋江救下来的，和宋江的关系自然非林冲能比。所以，宋江时代的林冲，只能和杜迁宋万朱贵一样成为另类人物，尽管他是一个承前启后的关键人物。随着晁盖的死去，他的那个承前启后的关键作用也就一同埋进了尘埃之中。