三国是个纷争不断的时代，各路诸侯为了在纷争中胜出，都在不断地招揽人才为自己所用。这就出现了一种特殊的现象，有些人虽然行为怪僻，或者是行事怪异，但由于他们具有一定的才能，一些有志向有作为的雄主还都能容纳他们。刘备手下的简雍就是这样一位行为放荡不羁的人。如果说庞统的高傲是自负，简雍的高傲就是“自纵”。当然，这个放荡不羁的人是真有才，只不过他所做的事情有些与众不同罢了。
简雍是涿郡人，和刘备是老乡，年轻时就和刘备有来往，跟随着刘备征战四方。到了荆州，简雍为刘备的从事中郎，常常作为说客，出使各地。这样说来，简雍主要从事的就是外交工作。简雍最大的能力体现，就是他说服了刘璋投降了刘备。还是在刘备刚入西川的时候，刘璋见到简雍以后，非常喜欢他。等到刘备攻下雒城，将成都紧紧包围，就派遣简雍进城说服刘璋投降。简雍果然不负使命，说服了刘璋，刘璋就和他同乘着一辆车出城而来。刘备也就此任命简雍为昭德将军。简雍性情高傲，放荡不羁，即便是在刘备面前就座位时，也是两腿先前叉开，斜倚着坐席，没有一点威严肃穆的样子，自己任意放纵。用现在的话说，就是坐没有一个坐相，目中无人，不敬尊长的架势。在诸葛亮以下的官员面前，简雍就自己占一座坐榻，枕着枕头躺下来谈话。因为他能言善辩，没有人能够说得过他。
但是，能傲物的人必须要有才才行，否则，在那样一个纷争的年代，谁有功夫去听你闲谈乱扯！不过，简雍应该是属于真有才能的一类，从他劝谏刘备不要扩大施刑来看，他的确是一个看问题准确，劝导人有策略的人。
刘备在成都时，有一年天旱，粮食歉收，下令禁止酿酒，违令者要处以刑罚。有官吏从一家人中查出了酿酒的器具，评议案件的官员认为：应该判决他们有罪，受到和酿酒者同样的处罚。应该说，这是一种扩大化的施刑。放到现在，即便是这个人有犯罪动机，也只能是犯罪未遂，即便是需要处罚，也不应该和已经实施犯罪者同样处罚。但封建社会刑罚严酷，尤其是在战争环境下，其实施就更加严厉，更严重的是，同样的案件，官员的执法尺度往往是差别很大。简雍显然不想让这种处罚扩大化，于是就找机会劝说刘备。在和刘备外出游玩观风景时，两人看到了一对男女在路上走。简雍对刘备说：“那个人想要和女子私通，为什么不绑起他来？”刘备说：“你从哪里知道的呢？”简雍回答说：“那个人有件家伙，和想要酿酒的人一样。”刘备听了大笑，便免除了想要酿酒的人的刑罚。
用这种滑稽诙谐的言语劝谏主公，恐怕也就是简雍这类人才能做得出来。
有酿酒的器具不一定会酿酒，也许是以前使用过的，也许是等到开禁以后再用。即便是这个人真的就是要违禁酿酒，但在还没有形成事实的情况下，还是应该以教育为主的。简雍显然是希望注重教化而不是一味处罚的。
通过简雍的事情可以看出，刘备是个能用人、能容人和从谏如流的人，他能在基础条件并不占优的情况下取得三分天下有其一的功绩，的确是有他的过人之处。像简雍这个人始终跟随着他不离不弃，就是刘备用人方面过人之处的体现。
简雍在荆州时是个从事中郎，其职位应该和诸葛亮差不多。受《三国演义》的影响，只要一说到诸葛亮在荆州官职不是很高，总会有人感觉不对，说诸葛亮这个军师中郎将就是在刘备“一人之下”，其他所有人“之上”，通过简雍的表现也可以看出，诸葛亮在荆州职位确实不高。否则，诸葛亮真要是处于“一人之下，众人之上”，那简雍岂不是只在刘备、诸葛亮两人面前坐着说话，在其他所有人面前都要躺着说话了吗？若果真如此，一向“骄于士大夫”（《三国志·张飞传》中语）的关羽，还不要把简雍一脚踢出去！说诸葛亮职位不高，并没有贬低诸葛亮的意思，刘备的一句“如鱼得水”就已经说明了诸葛亮对于刘备的重要性。这样的比如，不是任何一个官职可比的，无需再去证明什么。简雍对诸葛亮以下的官员躺着说话，包括不包括诸葛亮？显然是不包括。如果他在诸葛亮面前也躺着说话，诸葛亮怕是懒得和他辩论什么！仅仅是论辩的才能，简雍也不能和诸葛亮相比。
简雍在《三国志》当中记载的事情不多，但在人才浩若繁星的三国时期，有这么一两件也该满足了。