东晋永和九年（353）三月初三，正值除去所谓不祥的 “禊节” （在水边举行的祭祀）。这天，王羲之邀集谢安、孙绰、希昙、支遁等41位士族名流到兰亭过禊节，饮酒赋诗。共得佳作三十余篇，合编为一集，王羲之用鼠须笔、蚕茧线为该集书写了序言。这就是著名的《兰亭序》。全贴共28行、324字。这贴是王羲之信手写来，字体潇洒流畅，气象万千，其中二十多个“之”，千变万化，无一雷同，成为中国行书的绝代佳作，后人称之为“天下第一行书”。相传，王羲之后来又写了几遍，但都不及第一遍好。他曾感叹说：“此神助耳，何吾能力致。”因此，他自己也十分珍惜，把它作为传家之宝。王羲之死后，《兰亭序》一直由其子孙收藏。
东晋以后，《兰亭序》为王羲之七世孙僧智永所有。智永，陈、隋间僧人，名法极，姓王，善书法，尤工草书。他是王羲之第五子王徽之的后代。不知什么原因，他在山阴（今浙江绍兴）永欣寺僧剃度出家做了和尚，人称“永禅法师”。永欣寺的前身本为王献之的旧宅，相传是王献之隐居练字之所。智永将《兰亭序》收藏在永欣寺方丈屋的梁上，世人难得见到。相传，智永禅师曾经居住在阁智永上临书30年，所退废笔头满五大竹 簏，埋之成冢，称之为“退笔冢”。由于智永勤学苦练，便成为声名卓著的书法家，以至求墨宝者络绎不绝，踏破门槛，不得不用铁皮裹上，这就是“铁门槛”典故的由来。唐初政治家、书法家虞世南（558—638年）以及智永的弟子辨才都是智永书法的得意门生。智永临终前又交付给其弟子辩才收藏，并千叮咛、万嘱咐，务必好好保管，不要丢失。辨才和尚得序后如获至宝，在梁上凿了个暗槛，把它珍藏起来。
后来，唐太宗在购求王羲之的遗作时，知道了《兰亭序》的下落。太宗下了一道圣旨，召辩才和尚到长安，故意拿假的兰亭序给辩才看，辩才却装糊涂告诉太宗说：“右军写这篇序共三百二十四字。只恨王家收藏的真迹，已在乱中失落，今日再也看不到了。”太宗没办法，只好留下辩才，秘密派人搜查，结果只得到智永写的真草《千字文》，不久辩才假托有病，又回到永欣寺。
太宗三番五次派人追问，辩才始终守口如瓶，硬说不知道。但辩才矢口否认《兰亭序》在他手中，只是说师父在世时他见过此物，师父去世后不知失落在什么地方了。为此，唐太宗太宗不得宝帖，寝食无味，苦思冥想，却不知如何才能得到。有一天，唐太宗对左右大臣说：“在所有书法大家中，朕最偏爱王右军，而在右军的所有真迹中朕又最偏爱《兰亭序》，为了得到达本帖子，朕真是日思夜想啊。现在，辩才和尚年事已高，他留着此帖又有何用？朕想乘他还在世上，派一位有智有谋的人替朕想方设法将它取来，也好了却朕的一个夙愿。”
这时，心腹大臣房玄龄早已洞悉太宗心思。他建议说：梁元帝萧绎（508～554年）的曾孙萧翼，现任监察御史。此人智慧超人，可遣他出使越州（治所在今浙江绍兴），智取《兰亭序》。太宗大喜，当下宣诣召见萧翼，萧翼似有备而来，不慌不忙地回奏道：“陛下！我如果作为公使去取兰亭帖是行不通的，臣以为应微服私行才行。请陛下还得给臣预备下二王的一般帖子三、四本，让我私自行动吧。”唐太宗依计，点头称是。于是，萧翼带了几件王羲之的真迹，就改头换面地骑马出发了，行至湖南湘潭时，又改坐商人的船，一路南下。
到了越州后，萧翼脱下官服，改穿极其宽大的黄色长袍，模样象一位清贫潦到的山东书生。
萧翼选择太阳快要落山的时候进寺，缓步而行，装着若无其事的样子观看寺中的壁画。当他见到辩才时，故意停步不前。辩才见这位气宇不凡的游客，便上前施礼问道：“何处施主光临寒寺？”萧翼彬彬有礼上前拜道：“弟子是北方人，卖完蚕种顺道游历圣寺，在此有幸遇上高僧大师，快哉！快哉！”当晚辩才请萧翼进房用茶，两人下棋抚琴，谈天论地，评文述史，探讨书法，两人情投意合，颇有相见恨晚之感。辩才见萧翼不同常人，便心生疑窦，酒后赋诗，以探虚实。萧翼为了打消辩才的疑虑，当场也和了诗。两人索性通晓不眠，长夜尽欢。临别时，辩才依依不舍，请萧翼方便时再次光临寒寺。
隔了几天，萧翼带来美酒看望辩才，如此一而再，再而三，诗酒会友，不觉已是半月有余。接着，萧翼常来寺内与辩才一起下棋、赋诗、弹琴，友谊日益深厚，几乎到了无话不谈的地步。辩才羡慕萧翼满腹经纶，疑团也就渐渐消失了。久而久之，萧翼为了让辩才拿出《兰亭序》，故意把话题转到书法上。有一次，萧翼拿出梁元帝书写的《识贡图》书帖请辩才指教，辩才赞叹不已。从这以后辩才对萧翼更是无话不说。闲谈时，萧翼对辩才说：“弟子自幼喜欢临帖，现在还珍藏着几件王羲之父子的真迹。”辩才听说是王羲之父子的真迹，连忙请萧翼带来看看。第二天辩才看过萧翼带来的二王的字帖后说：“真迹倒是真迹，可惜不是佳品。贫道有一王羲之的真迹，颇不平常。”萧翼追问是何帖， 辩才毫不犹豫说是《兰亭帖》。萧翼见辩才上了钩，故意装出若无其事地说：“数经战乱，王羲之的兰亭帖怎么还会在世呢？一定是赝品。”辩才怕萧翼不相信，连忙将藏在屋梁槛内的《兰亭帖》拿下来给萧翼观看。萧翼面对真迹，故意吹毛求疵地说是仿制品。于是，两人各抒己见，不能达成共识。自此以后，辩才放松了戒心，不再把《兰亭序》藏于梁上，而是把它和萧翼带来的御府二王真迹都放在几案上，每天临学数遍。
由于萧翼常常出入该寺，寺中的其他僧人也都不把萧翼视为外人，不加任何猜疑。有一天，辩才外出。萧翼单独来到辩才的住处，他请小和尚打开门，谎称自己将书帖遗忘在床上了。小和尚见是经常出没在大师房的萧翼，没加思索就开了门。萧翼将兰亭帖和和御府二王杂帖放进衣袋内，转身就扬长而去。
萧翼出了寺门，来到永安驿，告诉驿长自己是本朝御史，有皇上的御旨，请驿长急告都督。都督齐善行接到传信，急忙前来拜见萧翼。齐都督看过御旨，急忙派人召辩才来见萧御史。辩才一见原来御史就是萧翼，惊奇不已。萧翼彬彬有礼对辩才讲明自己奉皇上旨意，前来取兰亭帖。现兰亭帖已到手，准备告别回京复命，并特来与大师道别。辩才听后，似雷击顶，当场昏倒在地。待他醒过来时，已无可奈何——萧翼已驱车回京城去了。
萧翼智取墨宝回到京城长安，唐太宗欣喜若狂，大摆宴席招待萧翼及群臣。宴席上唐太宗当众宣布：房玄龄荐人有功，赏锦彩千尺。萧翼加官五品，晋升为员外郎，并赏住房及金银宝器。对辩才犯欺君之罪，唐太宗起初很生气。后来想想《兰亭序》既然已经到手，谋财又害命，未免太不仁道了，于是赐辩才无罪，另加绸缎三千匹，稻谷三千石。辩才易物为钱，建造了一座精美的三层宝塔放置在永欣寺内。可是辩才因兰亭帖一事欺君受吓，身患重病，一年后便去世了。
关于萧翼的结局，有两种说法，一是，萧翼把兰亭集序带回长安后，太宗予以重赏。二是萧翼因骗的《兰亭序》而内疚，出家做了辨才的徒弟。《贞观之治》用的是第二种说法，但史学界认为第一种说法更可信一些。
唐太宗得到了《兰亭序》以后，将其视为神品，一边喜庆赏赐，一边命令当时的书法名家汤澈、赵模、冯承素、诸葛贞、等人临摹数本，分赐给皇太子、各亲王及亲近的大臣。后来，唐朝的大书法家褚遂良和欧阳询，也都有临本。唐太宗生前对《兰亭序》爱不释手，曾多次题跋，并且经常放在坐侧，朝夕览观。临终时唐太宗对儿子（即后来的高宗）说“我死后，你只要把《兰亭序》随葬，就是尽孝了。”于是唐高宗依照遗嘱，将《兰亭序》用玉匣贮藏梓宫，葬入昭陵。从此，“天下第一行书”就永远埋在黄土里，人间再也看不到了。
如果《兰亭序》确是在昭陵抑或是枕在武则天的脑袋下边，还有重现于世的那一天。这两处陵墓现今还没有挖掘。可是，昭陵曾经遭受过温韬的盗挖，并传说《兰亭序》重新流入了民间。这在欧阳修的《新五代史》中有所提及：温韬于陵墓中发现“钟、王墨迹，纸墨如新”，于是“韬悉取之，随传人间”。那么，《兰亭序》是否真的被温韬盗发，流入人间。如真的流入人间，茫茫人世，又到底为何人所据有？这就进一步加深了《兰亭序》下落之谜。乾陵周围的老百姓说，《兰亭序》为武则天所得。那么，武则天是否真的带进自己的坟墓抑或传给后世？史书对此都没有记载。也许，这仅仅是民间的传说而已，不足以信。可是《兰亭序》真迹下落何处？这真的成了不解之谜。