《红楼梦》里的女子似乎都能喝几杯老酒，连病鬼林黛玉吃螃蟹时，也要烫壶黄酒热热地喝上一口。“寿怡红群芳开夜宴”一节中，小姐丫头全都喝起酒来。要问红楼女子中谁最爱喝酒，想必看过《红楼梦》的人都会异口同声地说：“史湘云！”
像林妹妹这样的弱质美人，也有“晚来天欲雪、能饮一杯无”的情调，到了史湘云这里，就成了“斗酒十千恣欢谑”了。湘云不爱行令，嫌那样太文绉绉。宝玉和宝琴做寿，大家行令，“湘云等不得，早和宝玉三五乱叫，划起拳来。”
湘云喝起酒来，放怀畅饮，毫无节制。以至“吃醉了图凉快，在山后头一块青板石凳上睡着了。”众人去看时，只见史湘云卧于山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地上，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹哄哄的围着她。
众人看了，又是爱，又是笑，忙上来推唤搀扶。史湘云口内犹作醉语说酒令：“泉香而酒冽，玉碗盛来琥珀光，直饮到梅梢月上，醉扶归，宜会亲友。”这一醉别有情趣，史湘云从此走进了人们的视野里。
林黛玉内敛成了孤标傲世，史湘云则外化成了豪迈放纵。如果说黛玉追求的是一种出世的超脱，湘云身上更多的则是一种入世的情趣，这种对比在芦雪亭联诗中表现得十分鲜明：下了场大雪，大家商议作诗，众人来到芦雪庭，独不见了宝玉和湘云，原来二人计算那块鹿肉去了，找到他们时宝琴说：“怪脏的”。黛玉说：“今日芦雪庭遭劫，生生被云丫头作践了。我为芦雪亭一大哭。”史湘云却说：“我吃了这个方爱吃酒，吃了酒才有诗。若不是这鹿肉，今儿断不能作诗。”……“你知道什么！‘是真名士自风流’，你们都是假清高，最可厌的。我们这会子腥膻大吃大嚼，回来却是锦心绣口。”
史湘云身上那种豪迈的情致，没有给人以粗野之感。清代涂瀛《史湘云赞》中的一段评论文字：“青丝拖于枕畔，白臂撂于床沿，梦态决裂，豪睡可人，至大烧大嚼，裀药酣眠，尤有千仞振衣、万里濯足之慨，更觉豪之豪也。”史湘云的放怀畅饮好像有点好酒成癖。酒对于史湘云来说不再是举杯消愁的代名词，而是畅享世间快意生活的写意画，她是不是活得很潇洒？