《红楼梦》第40回，林黛玉对贾宝玉说：“我最不喜欢李义山的诗，只喜他这一句‘留得残荷听雨声’，偏你们又不留着残荷了。”林黛玉为什么不“待见”李商隐？他们为什么没有成为知音？晚唐诗人李商隐和《红楼梦》中的林黛玉在大体相似的诗风和性格背后，还有哪些更为具体的特质？
林黛玉如何看待作诗？《红楼梦》第48回香菱学诗，林黛玉说：“词句究竟末事，第一是立意要紧。若意趣真了，连词句不用修饰，自是好的，这叫做‘不以词害意’。”她列举王维的五律、杜甫的七律和李白的七绝，再览陶渊明、应玚、谢灵运、阮籍、庾信和鲍照诸家。林黛玉举出的诗人里，没有李商隐。
我们选择一个意象“菊”来做一番比较。李商隐的咏菊诗有两首，其一诗题为《菊》：暗暗淡淡紫，融融冶冶黄。陶令篱边色，罗含宅里香。几时禁重露？实是怯残阳。愿泛金鹦鹉，升君白玉堂。首联状菊花的色调，颔联引陶渊明、罗含两位隐逸高人之典，强调菊花象征的道德情操。颈联则情绪一转，由菊花的高洁转而写它的寂寞凄凉，道出这位“隐者”胸中的落寞。尾联借菊花自比，希望不仅做一个高标自持的“局外人”，还能进入“白玉堂”，哪怕成为菊花酒，盛在鹦鹉杯中被喝掉也好。
另一首《野菊》：苦竹园南椒坞边，微香冉冉泪涓涓。已悲节物同寒雁，忍委芳心与暮蝉？细路独来当此夕，清尊相伴省他年。紫云新苑移花处，不取霜栽近御筵。开篇点出野菊生长环境的压抑，“苦竹”与“椒坞”，虽有“微香”但已难禁孤独之泪。“已悲节物同寒雁”把生于寒秋看成是菊花的悲惨命运。抒情主人公形象自颈联介入，“细路独来”点明其与野菊同命相怜之苦，最后一句“不取霜栽近御筵”尽显怨愤压抑的情绪。这两首诗中，李商隐借咏菊表达对自身命运的感喟，他欣赏菊花的高洁，以菊自比，但表述更多的却是孤芳自赏的寂寞，以及想要摆脱这一处境却无能为力的压抑无奈。
《红楼梦》第38回写到大观园众少女的菊花诗“创作竞赛”，林黛玉技压群芳，她的《咏菊》《问菊》《菊梦》包揽三甲。在大观园历次“创作竞赛”里，这个纪录是空前绝后的。说这三首菊花诗是林黛玉艺术水平最高的作品，当不为过。《咏菊》一诗，已有先声夺人之威：无赖诗魔昏晓侵，绕篱欹石自沉音。毫端蕴秀临霜写，口齿噙香对月吟。满纸自怜题素怨，片言谁解诉秋心。一从陶令平章后，千古高风说到今。
题为《咏菊》，却通篇未见“菊”，只见“绕篱欹石”的诗人“我”，将自身与菊花风骨上的相契用一种浑然的方式点出。颈联两句，可看作《红楼梦》叙述者在卷首自叹“满纸荒唐言，一把辛酸泪”的点化。最后一句提及“陶令”，却不是李商隐略带感伤的轻描淡写，而是“千古高风说到今”的豪壮与大气。
《问菊》一诗傲气更盛：欲讯秋情众莫知，喃喃负手叩东篱。孤标傲世偕谁隐，一样花开为底迟？圃露庭霜何寂寞，鸿归蛩病可相思？休言举世无谈者，解语何妨片语时。
知晓“秋情”的只有菊花。颔联两句是《红楼梦》中名句，人们喜欢用它来概括林黛玉清高孤傲的性格。这一句包含了对菊花孤独性格的慰藉和体贴：谁能同冷傲的你作伴，一样是开花，何必这么迟？颈联进一步关切询问，“圃露庭霜”、“鸿归蛩病”，你如何捱过寂寞，有谁抚慰你的相思？尾联认同菊花孤高的品性，相信自己就是它举世无双的知音。
李商隐和林黛玉都写菊花的清高寂寞，却走向了不同的道路。李商隐的抒情是内向的，认为菊花在寂寞中有悲苦和怨恨，迫切地想改变这种处境；而林黛玉的抒情却舒张大气，认为菊花以寂寞为代价的高洁是可贵的，她对这种寂寞始终抱以肯定和欣赏的态度，并没有恼恨和焦躁。这正好可以反映李商隐和林黛玉诗风的不同——李商隐的愁绪往往迂回婉转，在悲伤际遇里纠结；而林黛玉却喜欢将愁绪舒展放大、反复渲染。
《红楼梦》第49回说，香菱跟林黛玉学诗以后，满嘴里念叨的都是“杜工部之沉郁，韦苏州之淡雅，温八叉之绮靡，李义山之隐僻”。李商隐的“隐僻”对于自学诗歌、社会阅历甚浅的大观园少女来说，确实有相当大的阅读难度。要求她们领悟、欣赏诗中意蕴，未免太过苛求，林黛玉也概莫能外。
林黛玉不愿像李商隐那样在“惘然”中体验审美愉悦，宁愿以自我欣赏的态度直面惨淡未来。而且她极少从自己的爱情中取材，第34回在宝玉送来的手帕上题诗是唯一的一次。这固然缘于正统教育熏陶下的少女羞于在诗中表述“怀春之情”，但鉴于林黛玉偏于大气的诗境，也可知她并不屑于在爱情上耗费笔墨。林黛玉和李商隐审美趣味与性格差异不小，林黛玉欣赏那句“留得残荷听雨声”，原诗应为：“竹坞无尘水槛清，相思迢递隔重城。秋阴不散霜飞晚，留得枯荷听雨声。”她悲伤缱绻之时，也曾对李商隐的哀愁产生心灵的认同与契合。但这种“契合”与感性的“喜欢”并不一定吻合。我们读李商隐诗，为他的感伤所吸引，但容易沉湎于愁绪，难于排遣升华。这或许也是林黛玉不喜欢李商隐诗的另一个原因所在。